Asam Karboksilat ~ Catatan Mahasiswa

A. Pengertian

Asam Karboksilat merupakan senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi karboksil -COOH yang terikat ke suatu gugus alkil R. Gugus -COOH bersifat kompleks karena terdiri dari suatu gugus hidroksil -OH seperti halnya alkohol dan gugus krbonil -CO- seperti aldehida dan keton. Asam Karboksilat yang dianggap berasal dari senyawa alkana disebut asam alkanoat . Asam alkanoat dapat mengandung lebih dari satu gugus -COOH, yakni asam alkanadioat yang mengandung 2 gugus -COOH, asam alkanatrioat yang mengandung 3 gugus -COOH dan sebagainya.

Asam karboksilat dan alkil alkanoat memiliki rumus molekul sama yaitu C_nH_2nO₂, tetapi memiliki gugus fungsi berbeda. Rumus umum asam karboksilat: R-COOH.

B. Tata Nama Asam Karboksilat

Ø Menurut IUPAC

Mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di
depannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “ anoat “ pada
asam Alkanoat.

1. Rantai utama adalah rantai yang paling panjang yang mengandung gugus fungsi COOH. Nama alkanoat sesuai dengan rantai pokok diberi ahkiran ‘’oat’’.

2. Penomoran dimulai dari gugus fungsi.

3. Penulisan nama dimulai dari nama cabang atau gugus lain, disusun berdasarkan alfabet kemudian dilanjutkan rantai pokok.

Ø Menurut Trivial

Penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya.

Contoh Penamaan Asam Karboksilat:

Ø Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik, penataan nama dimulai dari nama senyawa siklik diakhiri dengan nama karboksilat.

Contoh:

Ø Tabel penataan nama asam karboksilat

C. Isomer Asam Karboksilat

Asam karboksilat tidak memiliki isomer posisi karena gugus fungsi di ujung rantai C. Oleh karena asam karboksilat memiliki isomer struktur, yang dimulai dari asam butanoat. Isomer struktur dari C₄H₉COOH ada 2, yaitu:

D. Sifat-sifat Asam Karboksilat

1. Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larut sempurna dalam air.

2. Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut dalam air.

3. Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukar larut dalam air.

4. Titk didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara molekul terdapat ikatan hidrogen.

5. Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang memiliki jumlah atom C yang sama.

6. Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah sifat asamnya. Contoh:

HCOOH Ka = 1,0 . 10^–4

CH3COOH Ka = 1,8 . 10^–5

CH3CH2COOH Ka = 1,3 . 10^–5

7. Makin panjang rantai karbon, makin berkurang kepolarannya akibatnya kelarutan di dalam air juga berkurang.

E. Reaksi Pada Asam Karboksilat

1. Reaksi Penetralan

Asam karboksilat direaksikan dengan basa membentuk garam dan air.

2. Reaksi Pengesteran (Esterifikasi)

Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester.

3. Reaksi Reduksi

a. Reaksi reduksi dengan larutan fehling membentuk endapan merah bata.

b. Reaksi reduksi dengan larutan Tollens membentuk cermin perak.

4. Reaksi Substitusi

Reaksi dengan halida (PX3, PX5, dan SOX2) akan menghasilkan suatu asilhalida.

5. Reaksi Oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO_3,panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.